Сразу после терактов 11 сентября 2001 года в Нью-Йорке десятилетний Оскар Шелл теряет отца, который работал в одной из башен-близнецов. Мальчик, который с детства испытывал сложности с общением и имел множество страхов, находит в вещах покойного родителя конверт с именем и отправляется на его поиски, уверенный, что загадка, которую оставил отец, поможет ему справиться с невыносимой болью утраты.
Уолли и Кэсси были неразлучны уже несколько лет, их дружба выдержала множество забавных и сложных ситуаций в шумном Нью-Йорке. Риэлтор Уолли страдает от небольших невротических наклонностей, а Кэсси — очаровательная, целеустремленная женщина, которая решила родить ребенка путем искусственного оплодотворения.
После того как сорокалетняя Сэнди узнаёт, что её муж ей изменяет, она не тратит время на скандалы и разбирательства — сразу же собирает вещи, берёт двух детей и переезжает из уютного пригорода в огромный, шумный Нью-Йорк. Долгие годы она посвятила семье, не работала и не представляет, как будет укладываться в новый график, тем более что у неё двое непростых подростков, которые не хотят...
Режиссер Джеймс Грэй создал эту личную, пронзительную драму по собственному сценарию, в главной роли — Джейк Джилленхоль, получивший за эту работу номинацию на «Оскар». Действие разворачивается в нью-йоркском Бруклине, куда после неудавшейся попытки самоубийства возвращается молодой человек Леонард Крей.