Сладкий и гадкий (1999)

Это одна из самых личных и искренних работ Вуди Аллена, в которой режиссер отказывается от привычной для себя роли на экране, но полностью сохраняет свой фирменный взгляд на человеческие слабости и абсурдность повседневной жизни. Действие разворачивается в США 1930-х годов, центр сюжета — Эммет Рэй, виртуоз джазовой гитары, который искренне уверен, что ему суждено повторить успех легендарных музыкантов своего времени. Но его амбиции постоянно рушатся из-за привычки пить до беспамятства, избегать любых серьезных обязательств и влюбляться в совершенно неподходящих женщин, которые не разделяют его увлечения музыкой. Шон Пенн создал для главной роли запоминающийся образ недалекого, но талантливого человека, который сам не понимает, что именно ему нужно от жизни, и постоянно упускает шансы на настоящее счастье и стабильный успех. Для съемок актер несколько месяцев осваивал игру на гитаре, чтобы все сцены выступлений Эммета выглядели максимально достоверно. Фильм снят в стилистике черно-белых документальных хроник 1930-х, с живыми импровизациями джазовых музыкантов на фоне, что добавляет истории особую атмосферу ностальгии и достоверности. Вуди Аллен обыгрывает привычные для его творчества темы: столкновение больших мечтаний с серой реальностью, неумение людей строить нормальные близкие отношения, абсурдность попыток получить признание, не прилагая к этому никаких усилий, кроме демонстрации собственного таланта. Картина получила высокие оценки критиков, а Шон Пенн за работу в ней был номинирован на премию «Оскар» за лучшую мужскую роль.