Спросите Синди (2001)

Биржевой маклер Райан Тернер привык жить на широкую ногу, зарабатывать большие деньги и не задумываться о последствиях своих решений. Но однажды скандал на бирже рушит всю его жизнь за один день: он остается без работы, без сбережений, без дорогой квартиры, любовницы и даже девушки, с которой планировал связать свою жизнь. Вынужденный селиться в скромный дешевый отель, он отчаянно пытается найти способ вернуть утраченное положение, но все попытки быстро заканчиваются провалом. Однажды он натыкается на популярную женскую газетную колонку «Спросите Синди», авторка которой внезапно исчезла, не предупредив редакцию. Райан решает выдать себя за нее, чтобы получать зарплату и хоть как-то свести концы с концами. Но оказывается, что на большинство вопросов читательниц — от проблем в отношениях до бытовых неурядиц — он просто не способен дать адекватный совет. Ему приходится включить всю свою изобретательность, импровизировать и придумывать неожиданные, часто смешные решения, которые неожиданно нравятся аудитории. Постепенно его колонка становится одной из самых популярных в газете, он получает новую интересную работу, но в процессе общения с читательницами и коллегами начинает по-новому смотреть на свою жизнь. Он понимает, что успех не всегда измеряется деньгами и общественным положением, а настоящее счастье может быть куда ближе, чем он думал. В один момент он даже находит общий язык с одной из постоянных читательниц, которая меняет его представления о любви и том, что действительно важно в жизни.