Гарри Хаусман когда-то был перспективным спортсменом, но жизнь распорядилась так, что он потерял всё: работу, жильё, связь с обычной жизнью и остался на улице. Внезапное предложение стать тренером школьной команды по теннису становится для него шансом на новую жизнь, хотя сам Гарри и не ожидал такого поворота судьбы.
В центре истории — обычный средний американец Билл, которого все вокруг давно считают тихим, бесхарактерным мямлей и подкаблучником. Он годами терпит унижения от родственников своей жены, не решается противоречить даже в мелочах и давно смирился с тем, что его жизнь никогда не будет отличаться особой яркостью.
Если ты любишь романтические комедии с долей абсурда и искренними, не прилизаными персонажами, «Женюсь на первой встречной» станет для тебя приятным открытием. Картина строится на простой, но очень житейской ситуации: главный герой Андерсон так и не может оправиться после разрыва с девушкой, с которой планировал связать свою жизнь, и постоянно грустит, отказывается от встреч с новыми людьми и...