Действие фильма разворачивается в Балтиморе, где несколько групп друзей и знакомых сталкиваются с типичными трудностями построения отношений. Один из главных героев, успешный и привлекательный мужчина, долгое время не хочет расставаться со свободным статусом холостяка, что вызывает боль и непонимание у его девушки, которая уверена, что между ними есть перспектива.
Кения МакКей — успешная специалистка по рекламе, которая годами выстраивала карьеру по собственному плану: у нее есть престижная работа, собственный дом с участком, все материальные блага, о которых она мечтала в молодости. Единственная сфера, в которой все идет не по плану — личная жизнь: Кения годами отсеивает всех кандидатов в спутники жизни, не подходящих под ее строгие критерии идеального...