Для многих людей путешествие за границу остается только мечтой, связанной со страхом перед неизвестностью, потерей стабильности и комфорта, к которым они привыкли за годы работы и жизни по стандартному сценарию. Фильм 2008 года «Искусство путешествовать» показывает, что иногда достаточно сделать первый шаг, чтобы вся жизнь изменилась кардинально.
Роджер — циничный специалист по рекламе, который строит свою жизнь на легком флирте и постоянных связях с новыми женщинами, считает себя экспертом по тому, как добиться внимания противоположного пола, и охотно делится своими правилами с окружающими. В его жизнь неожиданно врывается 16-летний племянник Ник, который приехал в Нью-Йорк, так и не решившись на первый шаг в отношениях с девушкой и...