Главный герой — матерый частный детектив Мэлоун, который после череды неудач и личных потерь работает на самых опасных клиентов в грязных переулках большого американского города. Когда к нему обращается влиятельный гангстер Уитмор с предложением доставить загадочный предмет, детектив соглашается, не подозревая, что это задание станет для него самым сложным в карьере.
Снятый по мотивам личного опыта режиссера Брайана Гудмана, фильм погружает в атмосферу криминального Бостона конца 1990-х, где для подростков из неблагополучных семей путь в преступность часто кажется единственным вариантом выживания. Главные герои, которых играют Бен Аффлек и Марк Уолберг, дружат с детства, вместе проходят школу, первые мелкие кражи и постепенно попадают в мир вооруженных...
Бывший полицейский Джон оставил службу после того, как ему пришлось совершить слишком много убийств в ходе выполнения рабочих задач. Сейчас он работает частным сыщиком, специализируясь на розыске пропавших людей, и старается держаться подальше от всех конфликтов, связанных с криминалом и спецслужбами.