Фильм Марка Уэбба сразу отказывается следовать канонам обычных романтических комедий, отказываясь от линейного сюжета с предсказуемым хэппи-эндом. Вместо этого история строится из разрозненных фрагментов 500 дней отношений двух молодых людей, которые показывают зрителю все этапы знакомства, близости и расставания без приукрашивания и ложных ожиданий.
Затея управляющего ночным клубом кажется невероятно рискованной с первого взгляда: он решает ограбить сразу несколько заведений, принадлежащих его собственному криминальному боссу, чтобы вырваться из-под его контроля и получить достаточно средств для решения наболевших личных проблем. Для реализации столь дерзкого плана он нанимает восемь человек, у которых есть обширный опыт совершения...