Джейк привык жить так, чтобы ничто не связывало его: он легко завоёвывает внимание женщин, получает от отношений всё, что хочет, и тут же исчезает, не оставляя после себя ничего, кроме разбитых сердец. Лэйни, наоборот, уже много лет тщетно ждёт развития отношений с мужчиной, в которого влюбилась ещё на первом курсе — с каждым годом становится всё очевиднее, что у них с ним нет никакого...
Том работает копирайтером в крупной рекламной компании, ему за сорок, и он только начинает осознавать, что находится на пороге середины жизни, а общество, в котором он живет, вообще не готово с этим считаться. Все вокруг — коллеги, родные, прохожие на улице — говорят только о новых трендах, о молодежных ценностях, о том, что нужно постоянно развиваться, быть в тренде, а его собственные...
Крис, молодой и самоуверенный предприниматель из Нью-Йорка, строил планы на ближайшие годы: он собирался запустить собственную технологическую компанию, вложил в проект все сбережения и был уверен в успехе. Но за день до официального старта его ждёт полный крах: инвестор отказывается от сотрудничества, а Крис остаётся без денег, работы и чёткого представления о том, что делать дальше.