Джулия Робертс получила премию «Оскар» за роль Вивьен — девушки из небогатой семьи, которая зарабатывает на жизнь на улицах Лос-Анджелеса. Однажды ночью к ней подъезжает на лимузине финансовый магнат Эдвард Льюис, который предлагает ей провести с ним несколько дней в роскошном номере отеля за внушительную сумму.
История Анны, женщины, которая после тяжелого развода наконец встречает человека, способного подарить ей счастье и заполнить пустоту в сердце. Кажется, что теперь ее жизнь налаживается, но окружающие не готовы принять ее новый образ жизни, считая его неприемлемым для матери. Непонимание перерастает в открытое противостояние, доходящее до суда, где рассматривается вопрос о лишении Анны...
Сюжет комедии строится вокруг дерзкого социального эксперимента, затеянного двумя влиятельными братьями, владеющими крупной финансовой корпорацией на Уолл-Стрит. Один из них уверен, что успех в бизнесе зависит исключительно от окружения и воспитания, а второй считает, что природные способности и умение приспосабливаться важнее любых дипломов и связей.