Сюжет ленты строится вокруг обычного парня, который наконец решился сделать предложение своей возлюбленной — девушке, в которую он был влюблён ещё со школьных лет. Он тщательно подготовил всё: выбрал идеальное место для признания, продумал каждую деталь, а главное заказал красивое обручальное кольцо, которое должно было прийти к назначенному дню через самую надёжную курьерскую службу.
Фильм снят по реальным событиям, которые стали одним из самых громких скандалов в истории мирового яхтинга в конце 1960-х. Он рассказывает историю британского бизнесмена и яхтсмена-любителя Дональда Кроухёрста, который решил принять участие в единоличной кругосветной регате Sunday Times Golden Globe Race, мечтая получить славу и крупный денежный приз.