Фильм ставит под сомнение безусловную ценность школьных традиций, которые для многих подростков становятся важнее чести, дружбы и собственного достоинства. История разворачивается в обычной американской школе, где иерархия учеников строится исключительно на популярности, а выпускной бал считается главным событием года, к которому готовятся месяцами.
История о холостяке Джимми Шэнноне, который всю жизнь ценил независимость больше всего на свете и не планировал связывать себя узами брака, превращается в череду неожиданных событий, когда он узнает, что дед оставил ему огромное наследство, доступное только при одном условии: герой должен жениться до наступления тридцатилетия.