Это продолжение истории про дружбу мальчика Марти Престона и собаки по кличке Шейлок, начавшейся в одноименном фильме 1996 года. Картина выдержана в духе искреннего семейного кино, но в отличие от первой части в сюжете появляется заметный элемент напряженности, который удерживает внимание зрителя на протяжении всего хронометража.
«Остров головорезов» — один из немногих крупных голливудских проектов про пиратов, вышедших в середине 1990-х, с Джиной Дэвис в главной роли, которая сама выполняла большинство трюков на борту реплик старинных кораблей, не прибегая к помощи дублёра для большинства динамичных сцен. История фильма строится вокруг Морган Эдамс, дочери известного пирата, чей отец погиб от руки собственного брата...