Действие картины разворачивается в Нью-Йорке 1962 года, когда в моду только входят строгие силуэты, стереотипные представления о роли женщины в семье и карьере, а феминистские идеи только начинают проникать в общественное сознание. Главная героиня, писательница Барбара Новак, выпускает бестселлер «К чёрту любовь!
Сотрудник крупной страховой компании проводит дни в бесконечных командировках, скучных совещаниях и попытках скрыть от коллег хроническую бессонницу, которая уже давно превратила его жизнь в серую череду одинаковых дней. Он покупает мебель по каталогам, посещает группы поддержки для людей с тяжелыми заболеваниями, чтобы хоть как-то почувствовать, что его жизнь имеет смысл, но ничто не помогает...