Сюжетная линия разворачивается сразу по нескольким направлениям: главные герои отправляются на поиски пропавшего хвоста ослика Иа, исчезнувшего при загадочных обстоятельствах, и параллельно пытаются найти потерявшегося друга Кристофера Робина, который попал в беду из-за того, что перепутал настоящего монстра с выдуманным.
