Эта молодая американская комедия 2005 года строится вокруг популярной студенческой легенды, которая существует в некоторых вузах США уже несколько десятилетий: по традиции, в ночь на субботу перед выпуском лучшему студенту предлагают выполнить список из десяти поступков, которые считаются не просто озорными, а по-настоящему грязными, от заката до рассвета.
Действие фильма разворачивается на Каймановых островах, где долгое время жители жили спокойной, размеренной жизнью, не зная проблем, связанных с чрезмерным вниманием со стороны внешнего мира. Всё меняется, когда на острова начинают приезжать богатые бизнесмены, которые ценят местные льготы и отсутствие налогов, а вместе с ними — их избалованные отпрыски, привыкшие к роскоши и безнаказанности.