Режиссером фильма выступил Джон Шлезингер, а в главных ролях снялись одни из самых узнаваемых комедийных актеров 2000-х — Бен Стиллер и Дженнифер Энистон, чья химия на экране стала одной из сильных сторон картины. Сюжет разворачивается вокруг Рубена Феффера, специалиста по оценке рисков, который привык планировать каждый шаг и избегать любых неожиданностей в личной и профессиональной жизни.
История о холостяке Джимми Шэнноне, который всю жизнь ценил независимость больше всего на свете и не планировал связывать себя узами брака, превращается в череду неожиданных событий, когда он узнает, что дед оставил ему огромное наследство, доступное только при одном условии: герой должен жениться до наступления тридцатилетия.