Комедия пародирует популярные юмористические картины конца 2000-х годов, в том числе «Дрянные девчонки», «Суперплохие» и «Секс по дружбе», предлагая зрителям абсурдные гэги и ситуации на грани приличий. Главный герой Энди уже 41 год, он ведет размеренную жизнь и никогда не был близок с женщинами, но его друзья случайно узнают об его девственности и решают, что пора с этим заканчивать раз и...
Два совершенно разных человека — вспыльчивый миллиардер Эдвард Коул и эрудированный автомеханик Картер Чемберс — оказываются соседями по больничной палате с одинаковым тяжелым диагнозом. Вместо того чтобы дожидаться неизбежного исхода в тишине клиники, они решают отказаться от пассивного ожидания и составить общий список дел, которые они никогда не решались выполнить в обычной жизни.