Жизнь фермерши Сары течёт размеренно и предсказуемо, пока на её пути не появляется загадочный незнакомец, представляющийся Рипом Ван Винклем-младшим. Его рассказ о том, что он пришёл из 1787 года, переворачивает всё привычное представление героини о реальности. Авторы фильма сочетают тонкую лирическую линию с лёгкими комическими моментами, возникающими из неожиданных столкновений обыденной...
Генри — одиннадцатилетний подросток из обычного американского пригорода, который с детства отличается не по годам развитым интеллектом и нестандартным мышлением. В отличие от сверстников он не тратит время на бесцельные игры, а ведет личные финансы матери, решает сложные бытовые задачи и всегда готов заступиться за младшего брата, которого опекает после смерти отца.