Фильм Марка Уэбба сразу отказывается следовать канонам обычных романтических комедий, отказываясь от линейного сюжета с предсказуемым хэппи-эндом. Вместо этого история строится из разрозненных фрагментов 500 дней отношений двух молодых людей, которые показывают зрителю все этапы знакомства, близости и расставания без приукрашивания и ложных ожиданий.
Эта лента 1998 года стала культовой для целого поколения зрителей, выросших на подростковых историях 90-х, и до сих пор остается одной из самых узнаваемых работ в жанре школьной комедии с романтической линией. История разворачивается в обычной американской школе, где популярность и статус значат гораздо больше, чем хорошие оценки или личные качества.