Действие фильма разворачивается в 1940 году, когда Тергуд Маршалл, будущий первый афроамериканский член Верховного суда США, только начинает свою карьеру адвоката. Эпоха, в которой он живёт, отмечена открытым расизмом и антисемитизмом, что делает любые попытки отстоять права меньшинств настоящим испытанием.
Очаровательная и невероятно оптимистичная сирота Энни живёт в неблагоустроенном муниципальном приюте под надзором жестокой и зловредной воспитательницы мисс Ханниган. Несмотря на унылые условия, отсутствие родителей и постоянные придирки со стороны персонала заведения, девочка не теряет веры в лучшее: она мечтает найти своих родных, регулярно убегает из приюта, чтобы искать следы матери, и...