V/H/S/99 — четвертая часть популярной антологии хоррора в формате найденной плёнки, действие которой переносит зрителей в конец 90-х годов. Вся история строится вокруг случайно обнаруженной видеокассеты, на которую подросток записывал свои игры в солдатики, но вместо безобидного контента на ней оказались свидетельства целой серии жутких событий, произошедших с обычными людьми в разные моменты...
Джек Каннингэм когда-то был восходящей баскетбольной звездой своей школьной команды, но после внезапного окончания спортивной карьеры он скатился в алкогольную и лекарственную зависимость, потерял семью, деньги и уважение окружающих. Жизнь даёт ему неожиданный второй шанс, когда директор той же самой школы, где он когда-то блистал на паркете, предлагает ему пост тренера местной баскетбольной...