Фильм Марка Уэбба сразу отказывается следовать канонам обычных романтических комедий, отказываясь от линейного сюжета с предсказуемым хэппи-эндом. Вместо этого история строится из разрозненных фрагментов 500 дней отношений двух молодых людей, которые показывают зрителю все этапы знакомства, близости и расставания без приукрашивания и ложных ожиданий.
Для многих подростков провинциальный городок становится слишком тесным пространством, где все будни сливаются в один бесконечный ряд, а мечты кажутся чем-то нереальным, доступным только тем, кто живёт в больших мегаполисах. Именно в такой ситуации оказывается шестнадцатилетняя Люси, обычная школьница без каких-то особых примет, у которой есть только любовь к музыке и смутное желание хоть...