Луи Критский — грубый, невоспитанный наследник целого жилого дома в Нью-Йорке, который раньше только собирал арендную плату с жильцов, совершенно не вникая в их проблемы и не поддерживая порядок в здании. Когда один из жителей подает жалобу в суд, Луи получает неожиданное наказание: он обязан сам поселиться в одной из квартир своего же дома, не имея права трогать ремонт в своей квартире, пока...
Сценарист Нора Эфрон и режиссер Роб Райнер создали проект, который на десятилетия стал эталоном романтической комедии и до сих пор вызывает узнаваемые эмоции у зрителей по всему миру. История начинается с неловкой поездки из Чикаго в Нью-Йорк, где два совершенно разных человека — циничный Гарри и оптимистичная Салли — вынуждены делить дорогу и обсуждать самые неудобные вопросы о отношениях...