Джо — художник и преподаватель колледжа, а Люси работает психологом, они дружат ещё со студенческих лет и уже несколько лет живут вместе в съёмной квартире в Бруклине. Джо уже пять лет тайно влюблён в девушку, которую каждый день видит в окне дома напротив, но его крайняя застенчивость не позволяет подойти и заговорить с ней.
Действие американской картины 1992 года разворачивается вокруг Джонни Стюарта — парня, который с детства не видел примера честного заработка: его отец, сотрудник полиции, погиб при выполнении опасного задания, и после его смерти семья осталась без средств к существованию. Джонни с молодости погрузился в мелкие кражи и аферы, считая это единственным способом выжить в большом городе.
Это ремейк культового фильма нуар Жюля Дассена «Ночь в большом городе» 1950 года, перенесенный в реалии Нью-Йорка начала 1990-х. Сюжет строится вокруг нью-йоркского адвоката Гарри, который устал от скучной, малооплачиваемой работы и решает кардинально изменить свою жизнь, занявшись организацией подпольных боксерских поединков.
Джои работает продавцом автомобилей и искренне любит свою работу, но его личная жизнь и дела на работе стремительно разваливаются: он должен крупную сумму местному мафиози, жена требует регулярные алименты, любовница постоянно просит у него деньги, а его дочь-подросток внезапно сбежала из дома. На работе ситуация не лучше: продажи падают, и руководство выставляет ультиматум — за один день...