Питер Клэйвен — успешный риэлтор, который только что сделал предложение Зои, женщине своей мечты, и уже вовсю готовится к идеальной свадьбе. Внезапно он сталкивается с проблемой, о которой раньше не задумывался: у него в жизни нет близкого друга, с которым он мог бы разделить эту радость и поручить ему важную миссию шафера на церемонии.
Роджер — обычный парень из Нью-Йорка, который чувствует себя неуверенно в общении с женщинами и коллегами, работает на платной автостоянке и постоянно сталкивается с бытовыми неурядицами, из-за которых его самооценка стремится к нулю. Однажды он решает кардинально изменить свою жизнь и поступает на необычные курсы, которые проводят за закрытыми дверями.